История Рипа Ван Винкля была позаимствована штатным режиссером студии Томаса Эдисона Уильямом К. Л. Диксоном из знаменитой новеллы Вашингтона Ирвинга, впервые опубликованной в 1819 году. Она повествует о человеке, который во время прогулки на природе встречает гномов, выпивает их вина и в итоге засыпает беспробудным сном на двадцать лет. Проснувшись, Рип обнаруживает, что его друзей и близких уже нет в живых, и сам он больше никому не нужен. Стараниями Ирвинга «рип» стало нарицательным именем для обозначения человека, бесцельно потратившего большую часть своей жизни. Но также история Ван Винкля стала отличным поводом для энтузиастов раннего немого кинематографа, чтобы поупражняться в способах передавать историю в движущихся картинках. Актер Джозеф Джефферсон самолично выбрал несколько фрагментов истории Рипа, события в которых легко можно было бы передать пантомимой (дабы отпала необходимость в поясняющих титрах). На основе этих фрагментов в 1896 году было снято восемь коротеньких фильмов, которые в 1903 году были склеены самим Диксоном в одну ленту длительностью около четырех минут. Сюжет фильма начинается с посиделок Рипа со своим товарищем, в ходе которых герой произносит тост и выпивает, и заканчивается его пробуждением и переходом через холм.
